El 24 de junio de 1999 River Plate -segundo del clausura 1999- se enfrentó a Gimnasia y Esgrima La Plata -segundo del apertura 1998- en un desempate, para acompañar a Boca Juniors (campeón de los dos torneos de la temporada 1998-99-apertura 1998 y clausura 1999-) en la Copa Libertadores del año 2000, ya que en ese momento iban los dos campeones de la temporada y restaba un cupo.
El encuentro se jugó en la cancha de Vélez Sarsfield y River consiguió el pase al máximo torneo continental al ganar por 3 a 2 con goles de Pablo Aimar, Juan Pablo Ángel y Javier Saviola. Sebastián Romero (inaugurando el marcador) y Facundo Sava (puso el 2 a 2 transitorio) habían marcado para el club platense.
Fue la última vez que se jugó de esta manera durante muchos años, ya que al poco tiempo fue modificado el reglamento de la clasificación a la Copa.
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