Se sortearon los octavos de final de la Copa Libertadores de América y River Plate ya tiene rival, ese equipo es Libertad de Asunción. El Millonario jugará el primer partido en Paraguay (en la semana del 13 de agosto) y se definirá la serie en el Monumental el 20 del mismo mes.
En lo que respecta al historial de los equipos, las primeras dos veces en las que se enfrentaron fue por la fase de grupos de la Copa Libertadores de 2003. River ganó en las dos veces que se enfrentaron: 3 a 1 en la Argentina y 2 a 0 en Paraguay.
En ese mismo año (2003) volvieron a enfrentarse por los cuartos de final de la Copa Sudamericana y, luego de que River venciera 2 a 0 en el Monumental, perdió 1 a 0 en el Defensores del Chaco. A pesar de eso pasó a semifinales.
En la Copa Libertadores de 2004 volvieron a enfrentarse en fase de grupos y River goleó en el Monumental por 4 a 1, pero Libertad ganó en Asunción por 1 a 0.
En 2006, y por la Copa Libertadores de ese año, se enfrentaron 4 veces. En el primer partido por la fase de grupos, Libertad ganó como local por 2 a 0 y en la última jornada de la primera ronda River se impuso 1 a 0 en Buenos Aires. Luego se enfrentaron en cuartos de final y, tras empatar 2 a 2 en la Argentina, en la revancha en Asunción Libertad ganó 3 a 1, partido que no finalizó por incidentes.
En 2014 se midieron por los octavos de final de la Copa Sudamericana de ese año, torneo que River terminaría ganando. Se impuso en los dos partidos: 3 a 1 en el Estadio La Huerta de Asunción y 2 a 0 en el Monumental.
En la fase de grupos de la Copa Libertadores de 2024 volvieron a verse las caras y los Millonarios ganaron 2 a 1 en Paraguay en el Estadio Defensores del Chaco, y 2 a 0 de local.
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