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River Plate quedó eliminado de la Copa Libertadores de América luego de empatar 0 a 0 con Atlético Mineiro en el Monumental, y haber perdido 3 a 0 en la semifinal de ida en Brasil.
El inicio del encuentro se retrasó 15 minutos debido a que el plantel visitante no podía llegar al estadio.
Cuando arrancó el partido River mostró una gran efectividad en cuanto los remates al arco de Everson pero no las pudo concretar. Mostró también una gran posesión de la pelota.
El conjunto brasileño por su parte se mantuvo con firmeza en su postura defensiva y al final el encuentro terminó con empate sin goles.
Por el resultado en la ida (como ya mencionamos al principio) el Millonario no logró clasificar a la final.
River Plate empató 0 a 0 ante Defensa y Justicia como visitante en Florencio Varela, en el marco de la decimooctava fecha del torneo de la Liga Profesional de Fútbol.
El equipo dirigido por Marcelo Gallardo jugó con un mix entre titulares y suplentes pensando en el partido de vuelta de la Copa Libertadores ante Atlético Mineiro. También se destaca el regreso de Gonzalo "Pity" Martínez luego de una larga inactividad por lesión.
Defensa dispuso de un par de chances pero el arquero Jeremías Ledesma se lució atajando un par de pelotas. Cerca del final del primer tiempo el árbitro fue al VAR a chequear una supuesta falta en el área de Milton Casco sobre Santiago Ramos Mingo, pero luego ratificó el fallo y no sancionó penal.
River también había tenido un remate por intermedio de Franco Mastantuono que contuvo Enrique Bologna.
A los 6 minutos del segundo tiempo Defensa se quedó con un jugador menos debido a la expulsión de Nicolás Palavecino por doble amonestación y a partir de ahí el Millonario empezó a tener chances. Una oportunidad fue de Pablo Solari que eludió a Bologna, definió y la pelota pasó cerca.
Luego el local tuvo una jugada de Ramos Mingo pero Ledesma atajó el remate.
El Pity Martínez, que ingresó en la segunda mitad, realizó un remate y el balón pasó cerca. Luego hubo otra jugada de Maxi Meza quien tampoco logró concretar.
Antes de que el encuentro entrara en tiempo de descuento River también se quedó con 10 por la expulsión de Franco Gattoni, también fue por doble amarilla.
Al final el encuentro finalizó con un empate sin goles.
El 1 de marzo de 1998 River Plate goleó a Deportivo Español por 4 a 1 en el marco de la cuarta fecha del torneo clausura de ese año. En ese encuentro se producía el debut de Juan Pablo Ángel con la camiseta millonaria.
El delantero colombiano ese mismo día también anotó su primer gol, siendo este el segundo tanto del encuentro. En los minutos finales Ángel pasó a ser arquero luego de que fuera expulsado Roberto Bonano dado que River había agotado los cambios.
River Plate cayó en el Mineirao frente a Atlético Mineiro por 3 a 0 en la semifinal de ida de la Copa Libertadores de América.
Los brasileños tuvieron un arranque en el que le anularon un gol por una posición adelantada.
Luego hubo una jugada en la que Hulk bajó la pelota con la mano pero el árbitro consideró a está acción involuntaria, y el balón quedó en los pies de Deyverson que definió poniendo el 1 a 0 parcial para el Mineiro.
Seguidamente River tuvo un par de ocasiones que no logró concretar y, cuando el Millonario iba decidido a buscar el empate en el segundo tiempo, Deyverson de vuelta empezó a liquidar el encuentro.
Luego, tras un error en un lateral, la pelota quedó en los pies de Paulinho que desde afuera remató y puso el 3 a 0 para el local.
En 1999 River Plate se enfrentaba al Cruzeiro por el Grupo A de la Copa Mercosur de ese año (grupo en el que también estaban Racing Club y Palmeiras). Unas horas antes del primer partido entre ambos equipos se decidió por intermedio de la Conmebol que se dispute la final de la Recopa de 1998, ya que era una final que había quedado pendiente ese año.
Es decir que los dos partidos eran válidos por dos competiciones diferentes.
Cruzeiro era campeón de la Copa Libertadores de 1997, mientras que River había ganado la Supercopa de ese año (última edición de ese torneo).
El primer encuentro se disputó el 3 de agosto de 1999 en el Mineirao y River perdió por 2 a 0.
El segundo encuentro fue el 23 de septiembre en el Estadio Monumental y el Millonario volvió a perder, está vez por 3 a 0.
En ambos encuentros el elenco riverplatense presentó una formación en su mayoría de suplentes.
Además de perder la Recopa Sudamericana el equipo, que en ese momento dirigía Ramón Díaz, quedó eliminado de la Copa Mercosur.
River Plate empató 1 a 1 como local frente a Vélez Sarsfield en el marco de la decimooctava torneo de la Liga Profesional.
Los primeros minutos tuvo a los dos equipos que intentaron generar chances de gol y cuando iban 25 minutos Braian Romero (un ex-River) recibió un centro de Claudio Aquino y mandó el balón a la red poniendo el 1 a 0 para el conjunto visitante, resultado con el que se fueron al descanso.
En el arranque del segundo tiempo una mano de Braian Romero en el área fue sancionada a instancias del VAR como penal y Miguel Borja se encargó de ejecutar desde los 12 pasos y por esa vía venció al arquero Tomas Marchiori empatando el encuentro para River.
Luego Vélez tuvo una chance que atajó Franco Armani y el Millonario tuvo dos oportunidades de gol.
La primera fue por medio de Facundo Colidio y la otra de Franco Mastantuono que pasaron cerca y en tiempo de descuento Marchiori contuvo un remate de Mastantuono.
Además de que al Millonario le anularon un gol por una posición adelantada.
Con este resultado el elenco riverplatense quedó a 11 puntos de la cima del torneo.
El 17 de octubre de 1999 River Plate recibía en el Estadio Monumental a Boca Juniors, en un partido correspondiente a la undécima fecha del torneo apertura de ese año.
El partido finalizó con triunfo de River por 2 a 0 con goles convertidos por Pablo Aimar y Juan Pablo Ángel. Con este resultado el Millonario ponía fin a cinco años sin ganar un superclásico y nueve sin hacerlo en condición de local.
Además Ramón Díaz ganó su primer clásico oficial como técnico del elenco riverplatense que se encaminó hacia el título.
También cabe destacar que este fue el último superclásico del siglo XX.
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