Al año siguiente, en el 2002,Ramón Díaz lo afianza como titular y se convierte en el goleador, tanto de River como del campeonato clausura que el millonario conquista. En el torneo siguiente, se lesiona pero pese a eso, convierte 7 goles.
En 2003 se convierte en figura al ganar el torneo clausura de ese año y fuera el máximo goleador del millonario.
En el año 2004, gana con River el torneo clausura, siendo la figura clave y metiendo el gol en el superclásico con el que River ganó por 1 a 0.
Para mediados del 2011, rescindió con el conjunto brasileño y, luego de que River descendiera por primera vez en su historia, Cavenaghi, junto Alejandro “Chori” Domínguez, tomó la decisión de regresar al conjunto de Núñez con la idea de conseguir el retorno a la primera división. En esta etapa se convirtió en pieza clave en el elenco que dirigía Matías Almeyda y fue el goleador del equipo con el que el millonario logró dicho objetivo. Sin embargo ,tras conseguir el mismo logro se fue del club junto al Chori Dominguez, luego de que el técnico Almeyda y el presidente Daniel Passarella, le bajaran el pulgar.
Volvió entonces a Europa para jugar en el Villarreal español y después pasó al Monterrey de México.
En el 2014 regresó a River y ganó el torneo final 2014 de la mano de Ramón Díaz.
Con la ida de Díaz y con la llegada de Gallardo se operó de una bursitis en un dedo del pie que lo venía aquejando y retornó en las últimas fechas del torneo transición 2014,marcando su gol 100 frente a Banfield. Jugó unos minutos en la final de la Copa Sudamericana 2014 que River conquistó, cortando la racha de 17 años sin títulos internacionales. También logró la Recopa Sudamericana y su último partido fue en la final de la Copa Libertadores 2015, en la que el millonario se consagró campeón de América. A continuación se marchó al APOEL Nicosia de Chipre en el que permaneció un año, para retirarse finalmente en el 2016.
El 1 de julio de 2017,Cavenaghi realizó su partido despedida en el que estuvieron glorias, deportistas de otras disciplinas y hasta famosos hinchas de River.
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